Elton John non ha mai cantato in Italiano. Gli unici due contatti con l'Italia in questo senso sono purtroppo legati a episodi non troppo felici. Il primo riguarda Live Like Horses, bellissima canzone, già abbastanza distrutta dall'arrangiamento di Chris Thomas nella versione presente in The Big Picture del 1997, uccisa definitivamente dal duetto con Luciano Pavarotti. Il secondo episodio, più recente (2002), è la nuova versione di Your Song con l'accompagnamento (non è un vero e proprio duetto) di Alessandro Safina. In ambedue i casi lo scopo benefico dell'iniziativa non giustifica il risultato finale che in ogni modo è veramente discutibile.  All'inizio degli anni ‘90 erano circolate voci che Elton avesse proposto a Mina di fare un duetto con lei e che la cantante italiana avesse rifiutato, ma la notizia non è mai stata confermata. I legami con l'Italia si devono soprattutto all'amicizia con Gianni e la famiglia Versace, che hanno sicuramente favorito il gran numero di concerti proposti nel nostro paese negli ultimi anni. Nel 2001 Elton ha acquistato anche un appartamento a Venezia ed è stato tra i protagonisti dei concerti di riapertura della Fenice dopo la ricostruzione. Per quanto riguarda la produzione discografica non ci sono pezzi particolari di gran valore che siano stati stampati solo nel nostro paese, a parte i 45 giri dei primi anni ‘70 e alcune raccolte. Sono invece abbastanza ricercati i bootleg su CD prodotti (legalmente) agli inizi degli anni ‘90, successivamente messi fuori legge da alcune modifiche alla legislazione sul copyright.   Un'occasione, in parte, mancata, è stato il megaconcerto dei Fori Imperiali a Roma il 3 settembre del 2005, con una presenza di circa 400.000 spettatori di fronte al Colosseo, dove Elton, deludendo molte aspettative, ha proposto uno spettacolo standard, come si trattasse di una qualsiasi data del tour.  Nel 2007 dovevano esserci le due date, in piazza S. Marco a Venezia, per il Red Piano Tour In Europe, che però è stato completamente annullato a causa della fallimentare prevendita di biglietti, dovuta ai prezzi assurdi (200 - 1000 euro!).  Altro ritorno in grande stile, a parte i concerti standard, a Napoli, a trentasei anni dal precedente concerto della prima torneè italiana del 1973, con il concerto in Piazza del Plebiscito  nel settembre del 2009, nel corso della festa di Piedigrotta, con circa 80.000 spettatori, diretta radio e successiva replica televisiva.   Negli ultimi anni Elton ha comunque abbastanza privilegiato l'Italia nei suoi tour, con numerosi concerti, compresi solo piano accompagnato dal solo Ray Cooper.